Perbezaan fruktosa dari gula: apa perbezaannya, apa yang lebih manis dan apa perbezaannya

• Sebabnya

Ramai penyokong gaya hidup sihat dan pemakanan yang betul sering tertanya-tanya apa yang membuat gula dan fruktosa berbeza antara satu sama lain, dan siapakah yang lebih manis? Sementara itu, jawapan boleh didapati jika kita beralih kepada kurikulum sekolah dan mempertimbangkan komposisi kimia kedua-dua komponen.

Menurut kesusasteraan pendidikan, gula, atau juga disebut sukrosa saintifik, adalah kompleks organik kompleks. Molekulnya terdiri daripada molekul glukosa dan fruktosa, yang terkandung dalam saham yang sama.

Oleh itu, ternyata bahawa, makan gula, seseorang makan nisbah yang sama glukosa dan fruktosa. Sucrose, pada gilirannya, serta kedua-dua komponennya, dianggap sebagai karbohidrat, yang mempunyai nilai tenaga yang tinggi.

Seperti yang anda tahu, jika anda mengurangkan dos harian pengambilan karbohidrat, anda boleh mengurangkan berat badan dan mengurangkan pengambilan kalori. Lagipun, inilah yang dikatakan ahli pemakanan. yang mengesyorkan makan hanya makanan kalori rendah dan hadkan diri mereka untuk gula-gula.

Perbezaan antara sukrosa, glukosa dan fruktosa

Fruktosa berbeza dengan glukosa dalam rasa, ia mempunyai rasa yang lebih menyenangkan dan manis. Glukosa, pada gilirannya, dapat dengan cepat dicerna, sementara ia bertindak sebagai sumber tenaga yang dipanggil cepat. Terima kasih kepada ini, seseorang dapat cepat sembuh selepas melaksanakan banyak pelan fizikal atau mental.

Di sinilah glukosa berbeza dengan gula. Juga, glukosa dapat meningkatkan kadar gula dalam darah, yang menyebabkan perkembangan diabetes pada manusia. Sementara itu, glukosa dipecah dalam badan hanya dengan pendedahan kepada insulin hormon.

Sebaliknya, fruktosa tidak hanya lebih manis, tetapi juga kurang selamat untuk kesihatan manusia. Bahan ini diserap dalam sel-sel hati, di mana fruktosa ditukar kepada asid lemak, yang digunakan pada masa depan untuk simpanan lemak.

Kesan insulin dalam kes ini tidak diperlukan, oleh sebab itu, fruktosa adalah produk yang selamat untuk pesakit kencing manis.

Ia tidak menjejaskan tahap glukosa darah, jadi ia tidak membahayakan pesakit kencing manis.

• Fruktosa disyorkan sebagai makanan tambahan kepada makanan utama dan bukan gula dalam kencing manis. Biasanya, pemanis ini ditambah kepada teh, minuman dan hidangan utama semasa memasak. Walau bagaimanapun, perlu diingat bahawa fruktosa adalah produk kalori tinggi, jadi ia boleh memudaratkan mereka yang benar-benar suka gula-gula.
• Sementara itu, fruktosa sangat berguna untuk orang yang ingin menurunkan berat badan. Biasanya, ia digantikan dengan gula atau sebahagiannya mengurangkan jumlah sukrosa yang digunakan dengan memperkenalkan pengganti gula ke dalam diet harian. Untuk mengelakkan pemendapan sel-sel lemak, anda perlu memantau pengambilan kalori setiap hari, kerana kedua-dua produk mempunyai tenaga yang sama.
• Juga, untuk mewujudkan rasa manis fruktosa memerlukan kurang daripada sukrosa. Jika dua atau tiga sudu gula biasanya dimasukkan ke dalam teh, maka fruktosa ditambah kepada cawan satu sudu setiap satu. Kira-kira nisbah fruktosa kepada sukrosa adalah satu kepada tiga.

Fruktosa dianggap alternatif yang ideal untuk gula reguler untuk pesakit kencing manis. Walau bagaimanapun, adalah perlu untuk mengikuti cadangan doktor, memantau tahap glukosa dalam darah, gunakan pengganti gula secara sederhana dan jangan lupa tentang pemakanan yang betul.

Gula dan fruktosa: bahaya atau faedah?

Kebanyakan pesakit kencing manis tidak peduli dengan makanan manis, jadi mereka cuba mencari pengganti yang sesuai untuk gula dan bukannya menanggalkan gula.

Jenis pemanis utama ialah sukrosa dan fruktosa.

Betapa berguna atau berbahaya bagi tubuh mereka?

Ciri-ciri berguna gula:

• Selepas gula masuk ke dalam badan, ia akan jatuh ke dalam glukosa dan fruktosa, yang cepat diserap oleh badan. Sebaliknya, glukosa memainkan peranan penting - apabila memasuki hati, ia menyebabkan pengeluaran asid khas, yang mengeluarkan bahan toksik dari tubuh. Atas sebab ini, glukosa digunakan dalam rawatan hati.
• Glukosa mengaktifkan aktiviti otak dan mempunyai kesan yang bermanfaat terhadap fungsi sistem saraf.
• Gula juga bertindak sebagai antidepresan yang sangat baik. Mengurangkan pengalaman tekanan, kecemasan dan gangguan psikologi yang lain. Ini dapat dilakukan oleh aktiviti hormon serotonin, yang mengandungi gula.

Keadaan gula yang berbahaya:

• Dengan penggunaan badan manis yang berlebihan tidak mempunyai masa untuk memproses gula, yang menyebabkan pemendapan sel lemak.
• Lebih banyak gula dalam tubuh boleh menyebabkan perkembangan diabetes pada orang yang terdedah kepada penyakit ini.
• Dalam kes penggunaan gula secara kerap, tubuh juga secara aktif mengambil kalsium, yang diperlukan untuk pemprosesan sukrosa.

Ciri-ciri bermanfaat fruktosa

Seterusnya, anda harus memberi perhatian kepada bagaimana kerosakan dan faedah fruktosa dibenarkan.

• Pengganti gula ini tidak meningkatkan tahap glukosa darah.
• Fruktosa, tidak seperti gula, tidak memusnahkan enamel gigi.
• Fruktosa mempunyai indeks glisemik rendah, dengan banyak kali lebih manis daripada sukrosa. Oleh itu, pengganti gula sering ditambah kepada makanan oleh pesakit kencing manis.

Sifat membahayakan fruktosa:

• Jika gula digantikan sepenuhnya oleh fruktosa, ketagihan boleh berkembang, dengan hasil pemanis mula mencederakan tubuh. Oleh kerana penggunaan fruktosa yang berlebihan, paras glukosa darah boleh berkurang sehingga minimum.
• Fruktosa tidak mengandungi glukosa, oleh sebab itu tubuh tidak dapat dipuaskan dengan pengganti gula, walaupun dengan penambahan dos penting. Ini boleh membawa kepada perkembangan penyakit endokrin.
• Penggunaan fruktosa yang kerap dan tidak terkawal boleh menyebabkan pembentukan proses toksik dalam hati.

Ia boleh diperhatikan secara berasingan bahawa ia adalah sangat penting untuk memilih pengganti gula dalam diabetes jenis 2 supaya tidak memburukkan lagi masalah.

X dan m dan i

Kimia Bioorganik

Monosaccharides. Glukosa dan fruktosa.

Maklumat am

Monosaccharides adalah karbohidrat yang paling mudah. Mereka tidak menjalani hidrolisis - mereka tidak dibahagikan dengan air ke dalam karbohidrat yang lebih mudah.

Monosakarida yang paling penting adalah glukosa dan fruktosa. Satu lagi monosakarida, galaktosa, yang merupakan sebahagian daripada gula susu, juga terkenal.

Monosaccharides adalah pepejal yang mudah larut dalam air, kurang alkohol, dan tidak larut dalam eter.

Penyelesaian berair adalah neutral kepada litmus. Kebanyakan monosakarida mempunyai rasa manis.

Dalam bentuk bebas, kebanyakannya glukosa berlaku. Ia juga merupakan unit struktur banyak polisakarida.

Monosakarida lain dalam keadaan bebas jarang berlaku dan terutamanya dikenali sebagai komponen oligo- dan polisakarida.

Nama remeh monosakarida biasanya mempunyai "-ose" yang berakhir: glukosa, galaktosa, fruktosa.

Struktur kimia monosakarida.

Monosaccharides boleh wujud dalam dua bentuk: terbuka (oxoform) dan kitaran:

Dalam larutan, bentuk isomer ini berada dalam keseimbangan dinamik.

Terbuka bentuk monosakarida.

Monosaccharides adalah sebatian heterofunctional. Molekul mereka pada masa yang sama mengandungi karbonil (aldehid atau keton) dan beberapa kumpulan hidroksil (OH).

Dalam erti kata lain, monosakarida adalah aldehid alkohol (glukosa) atau ketone alkohol (fruktosa).

Monosakarida yang mengandungi kumpulan aldehid dipanggil aldosa, dan mereka yang mengandungi keton dipanggil ketosis.

Struktur aldosis dan ketosis dalam bentuk umum boleh diwakili seperti berikut:

Bergantung pada panjang rantai karbon (dari 3 hingga 10 atom karbon), monosakarida dibahagikan kepada trios, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses, dan lain-lain. Pentos dan heksos yang paling biasa.

Formula struktur glukosa dan fruktosa dalam bentuk terbuka kelihatan seperti ini:

Jadi glukosa adalah aldohexose, iaitu. mengandungi kumpulan fungsi aldehid dan 6 atom karbon.

Dan fruktosa adalah ketohexose, iaitu. mengandungi ketogroup dan 6 atom karbon.

Bentuk siklik monosakarida.

Monosaccharides bentuk terbuka boleh membentuk kitaran, iaitu. gelung ke cincin.

Pertimbangkan ini pada contoh glukosa.

Ingat bahawa glukosa ialah alkohol aldehid enam atom (hexose). Kumpulan aldehid dan beberapa kumpulan hidroksil OH secara serentak hadir dalam molekulnya (OH adalah kumpulan alkohol berfungsi).

Dalam interaksi antara aldehid dan salah satu kumpulan hidroksil kepunyaan molekul glukosa yang sama, selepas pembentukan membentuk cincin kitaran.

Atom hidrogen dari kumpulan hidroksil atom karbon kelima dipindahkan ke kumpulan aldehid dan disambungkan ke sana dengan oksigen. Kumpulan hidroksil yang baru terbentuk (OH) dipanggil glycosidic.

Oleh sifatnya, ia berbeza dengan ketara daripada kumpulan hidroksil alkohol (glikosik) daripada monosakarida.

Atom oksigen kumpulan hidroksil atom karbon kelima menggabungkan dengan karbon kumpulan aldehid, mengakibatkan pembentukan cincin:

Anomer alfa dan beta glukosa berbeza dalam kedudukan kumpulan glikosid OH dengan relatif kepada rantai karbon molekul.

Kami menganggap berlakunya kitaran enam anggota. Tetapi kitaran juga boleh menjadi lima anggota.

Ini akan berlaku jika karbon dari kumpulan aldehida menggabungkan dengan oksigen kumpulan hidroksil pada atom karbon keempat, dan bukan pada atom karbon kelima, seperti yang dibincangkan di atas. Dapatkan cincin yang lebih kecil.

Kitaran terikat dipanggil pyranose, lima-membered - furanose. Nama-nama kitaran berasal dari nama-nama sebatian heterosiklik yang berkaitan - furan dan pyran.

Dalam nama-nama bentuk kitaran, bersama-sama dengan nama monosakarida itu sendiri, "berakhir" ditunjukkan - pyranose atau furanose, mencirikan saiz kitaran. Sebagai contoh: alpha-D-glucofuranose, beta-D-glucopyranose, dll.

Bentuk siklo monosakarida secara termodinamik lebih stabil dibandingkan dengan bentuk terbuka, sehingga mereka lebih umum.

Glukosa

Glukosa (dari Yunani purba. Γλυκύς - manis) (C₆H₁₂O₆) atau gula anggur - yang paling penting daripada monosakarida; kristal putih rasa manis, mudah larut dalam air.

Unit glukosa adalah sebahagian daripada beberapa disakarida (maltosa, sukrosa dan laktosa) dan polysaccharides (selulosa, kanji).

Glukosa terdapat dalam jus anggur, dalam banyak buah, serta dalam darah haiwan dan manusia.

Kerja otot dilakukan terutamanya disebabkan oleh tenaga yang dikeluarkan semasa pengoksidaan glukosa.

Glukosa adalah alkohol aldehid heksatomik:

Glukosa diperolehi oleh hidrolisis polisakarida (kanji dan selulosa) di bawah tindakan enzim dan asid mineral. Secara semula jadi, glukosa dihasilkan oleh tumbuhan semasa fotosintesis.

Fruktosa

Fruktosa atau gula buah C6H12O6 adalah monosakarida, satelit glukosa dalam banyak buah-buahan dan jus berry.

Fructrose sebagai pautan monosakarida adalah sebahagian daripada sukrosa dan laktulosa.

Fruktosa adalah lebih manis daripada glukosa. Campuran dengannya adalah sebahagian daripada madu.

Menurut struktur, fruktosa adalah alkohol keton enam atom:

Tidak seperti glukosa dan aldosa lain, fruktosa tidak stabil dalam kedua-dua penyelesaian alkali dan berasid; terurai dalam keadaan hidrolisis asid polisakarida atau glikosida.

Galactose

Galactose adalah monosakarida, salah satu alkohol heksatik yang paling biasa yang biasa berlaku - hexoses.

Galactose wujud dalam bentuk acyclic dan siklik.

Ia berbeza daripada glukosa oleh susunan ruang kumpulan pada atom karbon ke-4.

Galactose baik larut dalam air, buruk dalam alkohol.

Dalam tisu tumbuhan, galaktosa adalah sebahagian daripada raffinose, melibiosa, stachyose, dan juga dalam polisakarida - galactans, bahan pektin, saponin, pelbagai gusi dan lendir, gusi arab, dll.

Dalam haiwan dan manusia, galaktosa adalah sebahagian daripada laktosa (gula susu), galaktogen, polisakarida khusus kumpulan, cerebrosida, dan mukoprotein.

Galactose didapati dalam banyak polisakarida bakteria dan boleh ditapai oleh yis laktosa yang dipanggil. Dalam tisu haiwan dan tumbuhan, galaktosa mudah diubah menjadi glukosa, yang lebih baik diserap, boleh diubah menjadi asidorbik dan asid galakturonik.

Sifat-sifat fruktosa dan glukosa

Fruktosa dan glukosa adalah jenis karbohidrat - sebatian organik, yang termasuk karbon, hidrogen dan oksigen. Glukosa adalah salah satu karbohidrat yang paling biasa dan sumber tenaga yang paling penting untuk berfungsi sel-sel badan kita. Di samping itu, glukosa adalah komponen penting dalam darah. Fruktosa juga karbohidrat, tetapi kurang biasa. Rasanya lebih manis daripada glukosa. Sumber fruktosa adalah buah-buahan (oleh itu nama bahan), buah dan madu.

Fruktosa dan glukosa sangat penting untuk fungsi normal badan manusia. Mereka secara aktif terlibat dalam metabolisme. Perkara yang paling penting ialah mereka menyediakan tenaga yang diperlukan untuk pertumbuhan, pembahagian dan operasi sel. Mereka amat penting untuk kerja-kerja organ yang berfungsi secara intensif seperti jantung, otot, sistem saraf pusat. Di samping itu, sebatian glukosa dan fruktosa terkandung dalam lendir yang melindungi usus dan bronkus manusia daripada kerosakan.

Ciri-ciri antitoxic glukosa juga sangat penting. Ia adalah glukosa yang membantu hati membuang toksin dan racun dari badan. Penyelesaian glukosa dan fruktosa digunakan dalam keracunan makanan, mereka membantu menghilangkan bahan-bahan berbahaya dan mengurangkan kepekatan mereka dalam darah. Oleh kerana sifat antitoxic, glukosa digunakan secara aktif dalam terapi kompleks untuk hepatitis dan sirosis hati.

Fruktosa juga mendapat populariti kerana kandungan kalori yang rendah berbanding dengan gula tetap. Kerana fruktosa, penggunaan gula boleh separuh. Ini amat penting untuk menjadi manis, terdedah kepada kepenuhan. Pengganti gula dan pemanis untuk konfeksi dibuat berasaskan fruktosa. Nampaknya ini adalah pilihan ideal dalam masa kita, kerana begitu ramai orang hari ini menderita obesiti. Walau bagaimanapun, terdapat perangkap. Pakar telah menunjukkan bahawa penggunaan fruktosa yang berlebihan menyebabkan rintangan insulin. Ini adalah perkembangan diabetes jenis 2, penyakit yang sangat serius. Di samping itu, fruktosa tidak menyebabkan rasa kenyang, dan seseorang boleh duduk lebih daripada yang diperlukannya.

Jadi, fruktosa dan glukosa sangat penting untuk tubuh manusia, tetapi mereka tidak boleh disalahgunakan. Tidak hairanlah orang mengatakan bahawa semuanya baik dalam kesederhanaan.

Ciri-ciri umum glukosa dan fruktosa;

Kepentingan klinikal karbohidrat.

Karbohidrat darah yang paling penting adalah glukosa, kepekatannya dalam darah orang dewasa yang sihat adalah 3.33 - 5.55 mmol / l. Kandungan glukosa plasma sedikit lebih tinggi daripada 3.88 - 6.10 mmol / l. Karbohidrat lain termasuk fruktosa 5.55 mmol / l - 10.00 mmol / l, kesan galaktosa, laktosa, maltosa, sukrosa. Kepekatan glukosa dalam darah adalah hasil nisbah kadar pembentukan glukosa daripada glikogen atau sumber lain, penyerapannya dari saluran gastrointestinal dan penggunaan oleh tisu.

Tahap glukosa darah dalam lingkungan 6-8 mmol / l dianggap sebagai keadaan sempadan, dan sama dengan atau lebih besar daripada 8 mmol / l dapat berfungsi sebagai diagnosis diabetes mellitus.

Di makmal klinikal untuk diagnosis disfungsi pankreas menentukan kandungan glukosa dalam darah dan air kencing. Gangguan metabolik kongenital glycosaminoglycans menyebabkan komplikasi yang teruk, yang paling tidak serasi dengan kehidupan. Penentuan aktiviti enzim yang terlibat dalam metabolisme mereka dan produk-produk pertukaran glycosaminoglycans digunakan untuk mendiagnosis penyakit tisu penghubung.

Glukosa paling cepat dan mudah digunakan dalam tubuh untuk pembentukan glikogen, pemakanan tisu otak, otot kerja, termasuk otot jantung, mengekalkan tahap gula darah yang diperlukan dan mewujudkan rizab glikogen hati

Fruktosa mempunyai sifat yang sama seperti glukosa. Walau bagaimanapun, ia diserap dengan lebih perlahan di dalam usus, dan, memasuki darah, dengan cepat meninggalkan aliran darah. Fruktosa dalam jumlah yang besar (sehingga 70-80%) disimpan di dalam hati dan tidak menyebabkan pengawalan darah dengan gula. Di hati, fruktosa lebih mudah ditukar kepada glikogen. Fruktosa mempunyai rasa manis yang tinggi antara gula lain.

Monosakarida: pengelasan oleh struktur molekul (aldoses, ketosis, pentoses, heksos).

Monosakarida konvensional ialah polioksi-aldehid (aldos) atau polioxyketon (ketoses) dengan rantai lurus atom karbon, yang masing-masing (kecuali karbon karbonil) dikaitkan dengan kumpulan hidroksil.

Monosakarida yang paling mudah, aldehid gliserol, mengandungi satu atom karbon asimetrik dan dikenali sebagai dua isomer optik (D dan L). Monosakarida lain mempunyai beberapa atom karbon asimetrik; Perbezaan antara monosakarida dalam setiap baris adalah kerana konfigurasi relatif dari pusat asimetik yang lain.

Sekiranya terdapat kumpulan aldehid dalam bentuk linear molekul monosakarida, maka karbohidrat ini adalah aldoses, iaitu alkohol aldehid (aldosa), jika kumpulan karbonil dalam bentuk molekul linear tidak terikat kepada atom hidrogen, maka keto alkohol (ketosis).

Jika bentuk molekul heksosa linear adalah kumpulan aldehid, maka karbohidrat sedemikian adalah aldohexoses (contohnya, glukosa), dan jika hanya karbonil, maka ia merujuk kepada ketohexos (contohnya, fruktosa).

Struktur, sifat fizikal dan kimia monosakarida (contohnya, glukosa dan fruktosa)

Ciri umum, klasifikasi dan tatanama monosakarida, struktur molekul, stereoisomerisme dan penyesuaiannya. Sifat fizikal dan kimia, pengoksidaan dan pengurangan glukosa dan fruktosa. Pembentukan oksim, glikosida dan kompleks chelate.

INSTITUSI PENDIDIKAN BUDGET NEGERI PERSEKUTUAN PENDIDIKAN PROFESIONAL TINGGI "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

"Struktur, sifat fizikal dan kimia monosakarida (contohnya, glukosa dan fruktosa)"

Pelajar tahun ke 3 Nasyrova Yu.R.

Doktor Sains Biologi, Profesor

Usmanov Iskander Yusufovich

Buat kali pertama istilah "karbohidrat" dicadangkan oleh Profesor Derpt (kini Tartu) University KG Schmidt pada tahun 1844. Pada masa itu diandaikan bahawa semua karbohidrat mempunyai formula umum C_m(H₂O)_n, jadi. karbohidrat + air. Oleh itu, nama "karbohidrat." Sebagai contoh, glukosa dan fruktosa mempunyai formula C (H₂O)₆, gula tebu (sukrosa) C₁₂ (H₂O)₁₁, kanji [C₆(H₂O)₅]_n dan sebagainya Kemudian ternyata bahawa sebilangan sebatian, dalam sifat mereka yang termasuk kelas karbohidrat, mengandungi hidrogen dan oksigen dalam bahagian yang sedikit berbeza daripada yang dinyatakan dalam formula umum (contohnya deoxyribose C₅H₁₀Oh₄). Pada tahun 1927, Suruhanjaya Antarabangsa Pembaharuan Tatanama Kimia mencadangkan istilah "karbohidrat" digantikan dengan istilah "glycides", tetapi nama lama "karbohidrat" telah ditanam dan umumnya diiktiraf. (Brownstein A. E. 1987)

Kimia karbohidrat adalah salah satu tempat utama dalam sejarah perkembangan kimia organik. Gula tebu boleh dianggap sebagai sebatian organik pertama yang diasingkan dalam bentuk kimia yang tulen. Dihasilkan pada tahun 1861 oleh A.M. Sintesis Butlerov (di luar tubuh) karbohidrat dari formaldehid adalah sintesis pertama dari wakil salah satu daripada tiga kelas utama bahan (protein, lipid, karbohidrat) yang membentuk organisma hidup. Struktur kimia karbohidrat paling mudah dijelaskan pada akhir abad kesembilan belas. hasil daripada penyelidikan asas E. Fisher. Satu sumbangan penting dalam kajian karbohidrat dibuat oleh saintis Rusia A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov et al. Pada tahun 20-an abad ini, karya penyelidik Inggeris, W. Heuors meletakkan asas bagi kimia struktur polisakarida. Sejak separuh kedua abad XX. terdapat perkembangan pesat kimia dan biokimia karbohidrat, kerana kepentingan penting biologi mereka. (Berezov T. T. et al., 1998)

Kelas karbohidrat termasuk sebatian organik yang mengandungi kumpulan aldehid atau keton dan beberapa hidroksil alkohol. Komposisi unsur mereka dinyatakan oleh formula umum C_nH_2nO_n. Karbohidrat termasuk sebatian dengan ciri-ciri yang berbeza dan sering berbeza. Antaranya adalah bahan berat molekul yang rendah dan berat molekul yang tinggi, kristal dan amorfus, larut dalam air dan tidak larut dalamnya, hidrolisis dan tidak terhidrolisis, mampu mengoksida dengan mudah dan relatif tahan terhadap tindakan agen pengoksidaan, dan lain-lain. Kepelbagaian sifat ini adalah berkaitan dengan sifat kimia karbohidrat, dengan struktur molekulnya; ia menentukan penyertaan karbohidrat dalam proses penting dan dalam pembinaan tisu haiwan dan tumbuhan. (Leninger, A. 1985)

Dalam semua organisma, tanpa pengecualian, karbohidrat adalah bahan, pengoksidaan yang melepaskan tenaga yang diperlukan untuk reaksi kimia. Karbohidrat sedemikian dianggap sebagai rizab. Bersama dengan produk pengantara ini, pengoksidaan karbohidrat digunakan untuk sintesis banyak sebatian organik lain. Fungsi karbohidrat yang tersenarai (struktur, tenaga, dan metabolik) dianggap sebagai kanun. Walau bagaimanapun, baru-baru ini telah menjadi jelas bahawa banyak fungsi non-standard, bukan kanonik lain yang wujud dalam karbohidrat. Banyak karbohidrat dan biopolimer yang mengandungi karbohidrat mempunyai struktur dan kekhususan yang unik. Oleh itu, bahan-bahan darah kumpulan, yang merupakan glikoprotein, di mana 80% molekul diwakili oleh karbohidrat, tepatnya dengan perbelanjaan pusat asimetris, stereoisomer, tautomer dan conformers yang kedua memperoleh spesifik interaksi yang menakjubkan. Serpihan oligosakarida dari glikoprotein dan dinding sel glikolipid diperluas sebagai antena di luar dinding sel dan berfungsi sebagai locator yang menjalankan fungsi reseptor. Khususnya, melalui aktiviti mereka, toksin protein (contohnya kolera, botulinum, tetanus, diphtheria, shigatoxins, dan lain-lain), bakteria (contohnya, E. coli dengan oligosakarida yang terdiri daripada residu mannose), virus (contohnya virus influenza) dan lain-lain Struktur serpihan oligosakarida immunoglobulin adalah sangat boleh diperbaiki dan sederhana konservatif, yang menyediakan interaksi karbohidrat-protein spesifik di antara domain-protein perlindungan protein yang terinspirasi dengan halus. (Filippovich Yu B. 1999)

Lebih daripada 250 enzim mempunyai serpihan oligosakarida yang secara selektif berinteraksi dengan banyak lektin, protein yang memberikan konjugasi dengan karbohidrat. Oleh itu, bersama-sama dengan asid nukleat dan protein, karbohidrat dari sudut pandangan moden adalah molekul maklumat, iaitu kata-kata kod dalam bahasa molekul kehidupan.

Disebabkan ini, kontur arah baru dalam biokimia karbohidrat - glycobiology dan teknologi glyco, mula muncul dengan lebih jelas. Bergantung pada komposisi, struktur dan sifat, khususnya pada tingkah laku apabila dipanaskan dengan larutan larutan asid berair (iaitu, bergantung kepada hubungan dengan hidrolisis), karbohidrat dibahagikan kepada dua kumpulan: mudah dan kompleks. Karbohidrat mudah tidak dihidrolisis. Karbohidrat terhidrolisis kompleks mengurai untuk membentuk karbohidrat mudah. (Phillipovich Yu B. dan lain-lain.)

Makalah ini akan memberi tumpuan kepada soalan tentang struktur, sifat fizikal dan kimia kumpulan karbohidrat seperti monosakarida.

Oleh sebab karbohidrat mudah tidak dihidrolisis, ia juga dipanggil monosakarida. Monosaccharides boleh dianggap sebagai derivatif alkohol polihidik yang mengandungi kumpulan karbonyl (aldehid atau keton). Jika kumpulan karbonil berada di penghujung rantai, maka monosakarida adalah aldehida dan dipanggil aldosa; dalam kedudukan lain kumpulan ini, monosakarida adalah keton dan dipanggil ketosis.

Perwakilan paling mudah monosakarida adalah triosa: gliseraldehyde dan dioxyacetone. Semasa pengoksidaan kumpulan alkohol utama alkohol trihydrik - gliserol - glyceraldehyde (aldose) terbentuk, dan pengoksidaan kumpulan alkohol sekunder membawa kepada pembentukan dioxyacetone (ketosis). (Anisimov A.A. 1986)

Klasifikasi dan tatanama. Struktur molekul

Terdapat beberapa prinsip untuk klasifikasi monosakarida: monosakarida dibahagikan kepada aldosa dan ketosis, bergantung kepada sama ada ia mengandungi kumpulan aldehid atau ketoma; Ia boleh dibahagikan dengan jumlah atom karbon yang membentuk molekul (trios, tetroses, pentos, heksos, heptos, oktos, dan sebagainya).

Glukosa dan fruktosa adalah isomer - strukturnya berbeza, tetapi formula molekulnya sama - C₆H₁₂O₆.

Gula juga boleh wujud sebagai kitaran. Gula dengan kitaran berkebolehan enam dipanggil pyranose, dan gula dengan kitaran berkepala lima dipanggil furanose.

Gula yang mengandungi lebih daripada tujuh atom karbon dipanggil gula yang lebih tinggi. Dengan sifat kimia, semua monosakarida terbahagi kepada neutral (hanya mengandungi kumpulan karboksil dan alkohol); berasid (juga mengandungi kumpulan karboksil) dan amino sucrose, di mana, sebagai tambahan kepada kumpulan karbonil dan alkohol, terdapat juga kumpulan amino yang menentukan sifat asas sebatian ini. Juga dikenali sebagai gula polifungsi, yang mengandungi sebagai tambahan kepada kumpulan karbonil dan hidroksil pada masa yang sama dan kumpulan karboksil dan amino, seperti asid neuraminik. (Nikolaev A.Ya 1989)

Asas nama pelbagai wakil monosakarida dalam kebanyakan kes adalah berdasarkan nama-nama remeh gula neutral (xylose, ribosa, glukosa, fruktosa). Nama gula amino (glucosamine, galactosamine) dan gula yang mengandungi karboksil (asid glucuronic, asid mannonik, asid galaktarik) dihasilkan dari mereka. Nama-nama yang remeh dari monosakarida biasanya terdiri daripada dua bahagian: akar menunjukkan sifat gula yang diberikan atau asalnya, dan berakhirnya suatu dosis menunjukkan karbohidratnya. Sebagai contoh, nama "fruktosa" menunjukkan kandungan monosakarida ini dalam buah-buahan.

Nama ketosis diberikan kepada penamatan - ulose, misalnya, ketosis C4 - tetrulose, ketosis C5 - pentolose. Seringkali, dua prinsip digabungkan dalam nama-nama monosakarida - kedua-dua kehadiran aldehid atau kumpulan keton dan bilangan atom karbon ditunjukkan: aldopentosa, ketoheksosa.

Untuk menunjukkan pelbagai derivatif monosakarida, atom karbon dinomborkan, bermula dari kumpulan aldehid atau dari hujung yang mana kumpulan keto lebih dekat, dan kedudukan substituen ditunjukkan oleh suatu nombor, dan juga atom yang substituen dikaitkan, jika ia tidak secara langsung berkaitan dengan karbon. Sebagai contoh: 2-deoxy-2-amino-3,4-di-0-metil glukosa. (Anisimov A.A. 1986)

Semua monosakarida mengandungi atom karbon asimetris: aldotriosa - satu pusat asimetri, aldotetrose - 2, aldopentose - 3, aldohexose - 4, dsb. Ketosis mengandungi satu atom asimetrik kurang daripada aldosa dengan bilangan atom karbon yang sama. Oleh itu, ketotriose dioxyacetone tidak mengandungi atom karbon asimetrik. Semua monosakarida lain boleh wujud sebagai stereoisomer yang berbeza.

Jumlah stereoisomer untuk mana-mana monosakarida dinyatakan dengan formula N = 2 n, di mana N ialah bilangan stereoisomer, dan n adalah bilangan atom karbon asimetrik. Glyceraldehyde mengandungi hanya satu atom karbon asimetrik dan oleh itu boleh wujud sebagai dua stereoisomer berbeza.

Isomer gliseraldehida, di mana apabila model diproyeksikan ke dalam kumpulan OH, pada atom karbon asimetrik terletak di sebelah kanan, dianggap sebagai D-glyceraldehyde, dan refleksi specular adalah L gliseraldehid, misalnya, glukosa:

Aldohexoses mengandungi empat atom karbon asimetrik dan boleh wujud dalam void 16 stereoisomer (24), iaitu wakil, misalnya, glukosa. Bagi aldopentosis dan aldotetrosis, bilangan stereoisomer adalah sama dengan 2 3 = 8 dan 2 2 = 4. (Berezov T. T. 1990)

Kepunyaan monosakarida pada siri D atau L ditentukan oleh lokasi kumpulan OH yang terakhir (menghitung dari kumpulan aldehid atau keto) dari atom karbon kiral. Sekiranya ia terletak di sebelah kanan rantai karbon, maka molekul tersebut dikaitkan dengan siri D, jika ke kiri - ke siri L. Rujukan D dan L tidak menunjukkan arah putaran pesawat polarisasi. Sesetengah monosakarida yang diberikan kepada siri D adalah levorotating, dan banyak wakil siri L adalah dextrorotatory. Untuk menunjukkan bahawa monosakarida dimiliki oleh siri D- atau L dan arah putaran pesawat polarisasi, selepas huruf D atau L, tanda gula (+) atau (-) diletakkan di hadapan nama gula, menunjukkan putaran kanan atau kiri. (White, A., et al 1984)

Dalam organisma hidup, monosakarida terdapat dalam kebanyakan kes dalam konfigurasi D. Pengecualian adalah L-arabinose, L-moho sakarida yang jarang berlaku dalam bakteria, L-rhamnose dan L-sorbose tumbuhan. (www.chem03.ru)

Oleh kerana bilangan stereoisomer untuk aldohexoses dengan empat pusat kiral ialah 2 4, iaitu enam belas, mereka boleh dikumpulkan ke dalam lapan pasang enantiomer. Isomer D dan L masing-masing daripada 8 pasang enantiomer aldohexoses mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama dan hanya berbeza dengan arah putaran pesawat cahaya terpolarisasi.

Campuran enimaomer ekimolar (bentuk D- dan L) dipanggil campuran racemik atau racemate dan tidak mempunyai aktiviti optik. Jika kita membandingkan stereoisomer monosakarida yang bukan enantiomer, perbezaan struktur di antara mereka adalah mencukupi untuk monosakarida ini mempunyai sifat-sifat kimia yang berbeza, serta titik lebur dan didih, kelarutan, dan lain-lain. Steronomomeris seperti itu disebut diastereomer. Contohnya, D-mannose adalah enantiomer berkenaan dengan L-mannose dan seorang diastereomer yang berkaitan dengan 14 heksos lain (bentuk-bentuk galaktosa, glukosa, gulosa, dan lain-lain). (Stoddart J., 1975)

Penyelidik yang berlainan dalam konfigurasi hanya di salah satu daripada beberapa pusat kiral dipanggil epimer. Secara semulajadi, epimer seperti biasa adalah: glukosa dan galaktosa (perbezaan konfigurasi C-4 sahaja), glukosa dan mannose (perbezaan dalam C-2). Selalunya, fruktosa ditambah kepada sepasang epimer terakhir, walaupun ini tidak betul - perbezaan antara fruktosa dan glukosa adalah bersifat struktur. Transformasi satu epimera ke satu lagi dipanggil epimerization.

Ciri ciri monosakarida adalah keupayaan mereka yang ketara untuk transformasi tautomerik. Terdapat dua jenis tautomerisme monosakarida: keto-enol dan rantai cincin.

Tautomerisme keto-enol monosakarida terdiri dalam peralihan bentuk dengan oksigen karbonan dalam aldehid atau keton kumpulan ke bentuk enol (dengan gugus OH dengan atom karbon yang terikat dengan ikatan berganda).

Terima kasih kepada tautomeri keto-enol, monosakarida epimerik boleh berubah menjadi satu sama lain.

Tautomerisme rantaian cincin monosakarida terdiri daripada wujud bentuk dan rantai cincin (cincin) dan rantai (iaitu, dengan rantai karbon terbuka) bentuk monosakarida yang berada dalam keseimbangan dinamik. Penutupan kitaran dilakukan pada pendekatan kumpulan CO monosakarida dengan hidroksil atom karbon yang dibuang darinya dengan 3-4 pautan. Oksigen karbonil mengalami tindak balas tindak balas atom hidrogen kumpulan alkohol yang disebutkan, sebagai akibatnya hidroksil baru terbentuk, yang dipanggil glikosida atau hemiacetal. (Komov, I.P. 2005)

Mana-mana monosakarida dengan sifat fizikal tertentu (titik lebur, kelarutan, dan sebagainya) dicirikan oleh nilai khusus putaran tertentu. Perubahan dalam putaran tertentu apabila berdiri (dalam masa) penyelesaian monosakarida dipanggil mutasi. Fenomena ini disebabkan oleh kenyataan bahawa dalam penyelesaian suatu keseimbangan ditubuhkan antara semua kemungkinan pengaliran rantai dan rantai glukosa, masing-masing mempunyai putaran tertentu sendiri, dan campurannya mempunyai nilai purata rotasi khusus. Telah diketahui bahawa aldehid dan keton bereaksi dengan mudah dan terbalik dengan jumlah alkohol equimolar, dengan pembentukan setengah aseton. (Birch) Reaksi pembentukan setengah aseton boleh dilakukan dalam had satu molekul, jika ia tidak berkaitan dengan sekatan spasial. (NN Yakovlev, 1974) Menurut teori A. Bayer, interaksi intramolekul kumpulan alkohol dan karbonil paling menguntungkan jika ia membawa kepada pembentukan kitaran lima atau enam anggota. Apabila bentuk hemiacetal, pusat asimetrik baru timbul (untuk D-glukosa, ini ialah C-1). Cincin enam anggota Sakharov dipanggil pyranoses, dan cincin berkepala lima dipanggil furanos. B bentuk ialah bentuk di mana lokasi hidroksil hemiacetal adalah sama dengan atom karbon asimetrik, yang menentukan kepunyaan siri D- atau L. Dalam erti kata lain, dalam formula dengan pengubahsuaian b-monosakarida dalam siri D, hemiacetal hydroxyl ditulis di sebelah kanan, dan dalam formula wakil-L siri - di sebelah kiri. Apabila menulis dalam bentuk, lakukan sebaliknya. (A.S. Severin, 2005)

Oleh itu, fenomena mutarotation disebabkan oleh hakikat bahawa setiap penggubalan pepejal adalah karbohidrat mana-mana satu kitaran (hemiacetal) bentuk, tetapi apabila pembubarannya dan berdiri penyelesaian borang ini melalui aldehid ditukar kepada bentuk tautomeric lain kitaran untuk mencapai keseimbangan. Dalam kes ini, nilai putaran tertentu, ciri bentuk kitaran awal, secara beransur-ansur berubah. Akhirnya, giliran bertujuan berterusan ditubuhkan, yang merupakan ciri campuran keseimbangan tautomer. Sebagai contoh, ia dikenali bahawa dalam penyelesaian akueus glukosa adalah terutamanya dalam bentuk b-dan-glucopyranose, sebahagian kecilnya - dalam bentuk b-dan-glucofuranose dan jumlah yang sangat kecil glukosa - a aldehid bentuk (M. Yermolaev. V., 1983)

Ia harus ditekankan bahawa dari pelbagai bentuk tautomerik glukosa dalam keadaan bebas, hanya b- dan b-pyranose diketahui. Kewujudan sejumlah kecil bentuk furanosa dan aldehid dalam penyelesaian telah terbukti, tetapi dalam keadaan bebas mereka tidak boleh dibezakan kerana ketidakstabilan mereka.

Pada tahun 1920-an, W. Heuors mencadangkan cara yang lebih baik untuk menulis formula struktur karbohidrat. Rumus Heuors adalah heksagon atau pentagon, dan ia ditunjukkan dalam perspektif: cincin terletak pada satah mendatar. Ikatan yang lebih dekat dengan pembaca digambarkan dalam garis tebal (atom karbon kitaran tidak ditulis). Substituen yang terletak di sebelah kanan rangka molekul dalam imej menegak, diletakkan di bawah satah cincin, dan substituen ke kiri, di atas satah cincin. Peraturan sebaliknya hanya berlaku untuk atom karbon tunggal, kumpulan hidroksil yang terlibat dalam pembentukan hemiacetal kitaran. Jadi, D-gula mempunyai kumpulan CH.₂HE menulis tentang atom karbon ini, dan atom hidrogen berada di bawahnya (Streier L., 1984).

Akhir sekali, perlu diingatkan bahawa apabila menulis formula struktur mengikut Heuors, kumpulan hidroksil di C-1 sepatutnya terletak di bawah satah cincin dalam borang b dan di atas dalam bentuk:

Formula unjuran Hewors tidak mencerminkan pengesahan sebenar monosakarida.

Kesesuaian karbohidrat sangat pelbagai. Adalah diketahui bahawa senyawa alisiklik enam (anggota sikloheksana) yang terdapat dalam bentuk geometri berbeza yang molekul berlangsung tanpa mengganggu panjang ikatan valensi dan sudut di antara mereka. Bentuk-bentuk ini dipanggil isomer konformasional.

Bagi monosakarida, yang dicirikan terutamanya oleh struktur pyranose, isomerisme konformasional juga ciri. Walau bagaimanapun, jika hanya dua pengenalan yang diketahui untuk sikloheksana - jenis kerusi dan jenis bot:

fruktosa glukosa monosakarida

Jenis penyesuaian: kerusi dan bot

"Kerusi" adalah lebih tegar, stabil, penyesuaian, dan bentuk "bot" lebih mudah alih, terdapat beberapa pilihan. Pengekalan furanose telah dikaji dengan lebih teruk. Adalah dipercayai bahawa cincin itu furanose boleh wujud dalam sama bentuk atau "sampul surat" (empat atom dalam satah yang sama, dan satu menonjol daripadanya), atau dalam "twist" bentuk apabila tiga atom berada dalam satu kapal terbang dan kedua-dua keluar daripadanya.

Tautomerisme rantaian cincin monosakarida adalah harta yang bergantung kepada kehadiran serentak kumpulan CO dan radikal alkohol dalam molekul mereka. Tingkah laku hidroksil glikosidik, yang berlaku semasa pembentukan bentuk kitaran monosakarida, adalah pelik: ia memasuki reaksi kimia lebih aktif daripada kumpulan hidroksil lain. Derivatif monosakarida kitaran, yang diperoleh dengan menggantikan atom H dari hidroksil glikosidat oleh radikal, dipanggil glikosida, dan radikal ini sendiri dipanggil aglison. (Stepanenko B.N. 1977)

SIFAT FIZIKAL MONOSACCHARIDS

Monosakarida adalah bahan pepejal, tidak berwarna, kristal, larut dalam air dan tidak larut (atau tidak larut sepenuhnya) dalam pelarut organik (alkohol, eter). Mereka semua mempunyai rasa manis, tetapi manisnya gula tidak sama. Jika rasa manis sukrosa diambil sebagai 100%, maka ia akan sama dengan fruktosa 173%, glukosa - 74, xilosa - 40, laktosa - 16%. Penyelesaian monosakarida mempunyai tindak balas neutral (Anisimov A. A. 1986)

Glukosa adalah bahan kristal berwarna dengan rasa manis, larut dalam air. Fruktosa membentuk jarum anhydrous, titik lebur 102-105 C. Berat molekul fruktosa adalah kira-kira 180.16; graviti spesifik 1.6 g / cm3; nilai kalori adalah sama dengan gula lain, 4 kkal per 1 g. Fruktosa adalah pelik kepada beberapa hygroscopicity. Sebatian fruktosa terkonsentrasi mengekalkan kelembapan. Fruktosa mudah larut dalam air dan alkohol. Pada 20 ° C, larutan fruktosa tepu mempunyai kepekatan 78.9%, larutan sukrosa tepu adalah 67.1% dan larutan glukosa tepu hanya 47.2%. Kelikatan penyelesaian fruktosa adalah lebih rendah daripada kelikatan penyelesaian glukosa dan sukrosa (V.V Menshikov, 1986)

SIFAT-SIFAT KIMIA MONOSAKCHARES

Pelbagai sifat kimia monosakarida dijelaskan oleh ketidakfungsian mereka. Mereka mempamerkan sifat alkohol polihidrat, sebatian oxo dan hemiacetals. Bergantung pada keadaan dan reagen, mereka boleh bertindak balas sama ada dalam bentuk terbuka atau kitaran (hemiacetal). Oleh itu, menurut kumpulan aldehid dan ciri-ciri tindak balas pengoksidaan dan vosstatsovleniya, penggantian oksigen karbonil daripada polycondensation yang (resinification), dan lain-lain, dalam alkohol -. Pembentukan eter, ester, dan interaksi lain, sudah tentu, yang terkenal kimia organik. Dalam biokimia, reaksi redoks monosakarida dan pembentukan ester fosforik mereka adalah sangat penting. (Yakovleva N.N., 1973)

Kesan asid dan asas pada monosakarida

Monosaccharides stabil dalam penyelesaian cair panas asid anorganik, yang membolehkan mereka secara kuantitatif diasingkan dalam bentuk yang tidak berubah semasa hidrolisis polisakarida. Di bawah tindakan asid pekat, monosakarida dehidrasi dan memberikan aldehida kitaran - furfural. Dalam kes ini, hydroxymethylfurfural terbentuk daripada hexoses, dan furfural dari pentoses. Furfur yang terhasil boleh bertindak balas dengan fenol atau derivatif mereka dalam reaksi pemeluwapan, memberikan produk berwarna. Properti ini adalah asas tindak balas warna gula. Ketosis membentuk hydroxymethylfururur pada kadar yang lebih cepat daripada aldohexoses; definisi keloheksosis mengikut Selivanov berdasarkan pada ini. (Roberts J., 1978)

Larutan asas berair dicairkan pada suhu bilik menyebabkan penyesuaian semula terhadap atom karbon anomerik dan jirannya, tanpa menjejaskan kumpulan substituen pada atom karbon lain, iaitu, epimerisasi berlaku. Peralihan dilakukan melalui bentuk enol, yang sama untuk ketiga-tiga gula. Apabila melakukan tindak balas ini, penyelesaian Ba ​​(OH) biasanya digunakan.₂ atau Ca (OH)₂. Apabila dipanaskan dengan alkali cair atau pada kepekatan tinggi, monosakarida percuma menjalani penyusunan intramolecular, pemecahan dan pemeluwapan. Semasa pemeluwapan gula, produk berwarna (dari kuning ke coklat gelap) terbentuk, dan intensitas warna bergantung pada kepekatan karbohidrat. (Musil J. et al, 1984)

Apabila aldosa dioksidakan dalam persekitaran berasid, tiga jenis asid gula terbentuk: aldonik, aldik, dan alduronik.

Di hadapan oksida yang lemah (sodium hypoiodite, bromin air) atau di bawah tindakan enzim tertentu dalam aldoses teroksida kumpulan aldehid dan membentuk asid aldonic (contohnya, daripada glukosa - glukonik).

Asid gluconik dalam bentuk garam kalsium digunakan dalam perubatan. Borang phosphorylated memainkan peranan penting sebagai produk perantaraan metabolisme karbohidrat. (Kochetkov N.K., 1967)

Dengan pengoksidaan yang lebih kuat (tindakan asid nitrik), kedua-dua kumpulan aldehid dan kumpulan alkohol utama pada atom karbon terakhir dioksidakan, dan dicarboksilat atau asid aldari terbentuk. Produk pengoksidaan D-glukosa ini dipanggil asid D-glucaric atau asid gula, dan D-galactose dipanggil D-galactaric atau mukosa.

Kepentingan biologi yang besar dari asid kelas ini tidak mempunyai.

Sebaliknya, kelas ketiga asid, asid alduronik, sangat penting. Mereka terbentuk semasa pengoksidaan hanya kumpulan alkohol di C-6. Asid urik adalah komponen banyak polisakarida. (Hough L., 1986)

Apabila aldosa dioksidakan dalam medium alkali, asid aldonik terbentuk pertama, dan kemudian rangka karbon terbelah. Oleh itu terdapat beberapa produk yang mempunyai keupayaan mengurangkan yang kuat, menyebabkan monosakarida dikurangkan oksidan mudah lemah seperti oksida perak (I) hidroksida dan kuprum (II), perak logam dan oksida kuprum (I). Reaksi Gula Mudah dengan Ag₂O, Cu (OH)₂ dan cecair felings [larutan alkali kuprum (II) oksida dan kalium dan natrium tartrate] digunakan secara meluas untuk membuka monosakarida dan mengukurnya. Ketosis, baik berasid dan alkali, teroksidasi untuk memecahkan rantai karbon.

IAD dengan oksida perak (I) dan tembaga (II) hidroksida digunakan sebagai reaksi kualitatif kepada aldosa dan ketosis:

Ketosis memberi reaksi yang sama, kerana dalam medium alkali mereka diomerisasi kepada aldosa.

Kumpulan karbonil monosakarida dapat dikurangkan dengan hidrogen gas atau natrium amalgam di dalam air untuk membentuk alkohol poligid yang sesuai (kadang-kadang dipanggil alkohol gula). Sorbitol terbentuk daripada D-glukosa, dan mannitol dihasilkan dari D-mannose.

Apabila memulihkan dengan natrium amalgam, litium aluminium hidrida atau natrium borohidrida membawa kepada pembentukan alkohol heksatik:

Apabila aldohexose dikurangkan dengan hidrogen iodida, 2-iodoheksana terbentuk apabila dipanaskan.

Monosakarida mudah bereaksi dengan hidrokslamin NH₂OH, dehidrasi selanjutnya membawa kepada nitril, yang, ketika dipotong dengan hidrogen sianida, membentuk aldosa dengan jumlah atom karbon yang lebih kecil. Oleh itu, anda boleh menetapkan struktur monosakarida dan kepunyaan siri D atau L.

Penambahan asid sianoik kepada karbon karbonil daripada monosakarida memberikan dua orang penghuni yang berbeza dalam konfigurasi pusat kiral pertama. Heptoses boleh diperolehi oleh hidrolisis asid oksynitril seterusnya, pembentukan lakton dan pengurangannya. Kaedah ini boleh meningkatkan rantaian karbon monosakarida.

Berlaku di bawah tindakan alkali dan dikaitkan dengan pembentukan enol biasa. Hasilnya ialah campuran keseimbangan glukosa, mannose dan fruktosa.

Reaksi dengan phenylhydrazine

Memberi di phenylhydrazone peringkat pertama, dan seterusnya molekul phenylhydrazine mengoksidakan hidroksil bersebelahan dengan karbon karbonil, hidrolisis yang memberikan ketoaldehida, dan pengurangan selanjutnya - ketohexose:

Sebagai contoh, hydroxyl glycosidic bereaksi dengan alkohol, amina, thiosa, membentuk O, N, atau S-glikosida, contohnya, apabila etanol bertindak pada B-D-glucopyranose dengan kehadiran asid hidroklorik, B-D-glucopyranose terbentuk:

Glikosida yang dihasilkan tidak dapat lagi masuk ke dalam bentuk terbuka.

Berlaku di bawah tindakan alkilhalida, sementara semua hidroksil disahkilasi:

Semasa hidrolisis pentaetil-dalam-D-glukopirana yang dihasilkan, hanya glikosida hidroksil dilepaskan:

Hasilnya adalah tetraethyl-in-D-glucopyranose, kehadiran hidroksil glikosidik bebas membolehkannya melewati bentuk terbuka dan, dengan itu, dalam tetraethil-b-D-glukopiranana:

Di bawah tindakan galogenanhidrido dan asid anhidrida membawa kepada pembentukan derivatif asil, contohnya, pentaacetyl-B-D-glucopyranose dibentuk semasa acitelation β-D-glucopyranose:

Pembentukan kompleks chelate

Sebagai alkohol polihid, monosakarida di bawah tindakan logam hidroksida peralihan, contohnya tembaga (II) hidroksida, membentuk kompleks larut. Kompleks berlaku kerana oksigen kumpulan hidroksil:

Monosakarida (contohnya, glukosa) boleh berpecah bergantung kepada sifat enzim ke etanol, butyric atau asid laktik:

Proses penapaian sangat rumit. Dalam persamaan di atas hanya diberikan bahan asal dan produk penapaian terakhir. Hasil daripada proses penapaian yang lama, beberapa produk penapaian yang ditengah telah ditemui. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosakarida adalah sebatian organik, salah satu kumpulan utama karbohidrat. Mereka mengandungi kumpulan hidroksil dan aldehida (aldoses) atau ketogroup (ketosis). Monosaccharides dibahagikan kepada trios, tetroses, pentoses, hexoses, dan sebagainya (3, 4, 5, 6, dan lain-lain, atom karbon dalam rantai). Monosakarida semula jadi dengan rantai karbon yang mengandungi lebih daripada 9 atom karbon tidak dikesan. Bagi monosakarida yang mengandungi atom karbon asimetrik n, kewujudan stereoisomer 2n adalah mungkin. Monosakarida dapat memasuki ciri tindak balas kimia karbonyl dan kumpulan hidroksil. Ciri ciri monosakarida adalah keupayaan untuk wujud dalam bentuk terbuka (aciklik) dan bentuk kitaran dan memberikan derivatif bagi setiap bentuk. Karbohidrat ringkas yang mengandungi kitaran 5-anggota dipanggil furanose, 6-membered - pyranose. Monosakarida adalah sebahagian daripada karbohidrat kompleks (glikosida, oligosakarida, polisakarida) dan biopolimer yang mengandungi karbohidrat (glikoprotein, glikolipid, dan sebagainya). Pada masa yang sama, ia dikaitkan antara satu sama lain dan kepada bahagian bukan molekul molekul oleh ikatan glikosid. Apabila dihidrolisis oleh tindakan asid atau enzim, ikatan ini boleh memecah dengan pembebasan karbohidrat mudah. Secara semula jadi, monosakarida percuma, kecuali D-glukosa dan D-fruktosa, jarang berlaku. Ia perlu menambah bahawa biosintesisnya dari karbon dioksida dan air berlaku di tumbuh-tumbuhan melalui fotosintesis. Pemisahan monosakarida dalam tubuh (contohnya, penapaian alkohol, glikolisis) disertai dengan pembebasan tenaga. Beberapa monosakarida percuma dan derivatifnya (contohnya, glukosa, fruktosa dan dosisnya, dan sebagainya) digunakan dalam industri makanan dan ubat.

SENARAI LITERATUR YANG DIGUNAKAN

1. Birch, T.T. Kimia biologi / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M:: Perubatan, 1990.-543 ms.

2. Biokimia. Tutorial untuk IFC. Diedit oleh V.V Menshikov dan N.I. Volkov. Moscow FiS. 1986

3. Biokimia. Tutorial untuk IFC. Disunting oleh N.N. Yakovlev. Moscow FiS. 1974.

4. Biokimia / ed. A.S. Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Karbohidrat. M.: Sains, 1980. ms 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Di persimpangan kimia dan biologi. - M:: Sains 1987.

7. Ermolaev M.V. Kimia biologi. M:: Perubatan, 1983.

8. Komov, I.P. Kimia biologi / I.P. Komov. - M.: Mir, 2005- 532 saat.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. dan lain-lain. Kimia karbohidrat. M: Kimia, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Kimia biologi / V.K. Kukhta et al. - Moscow-Minsk, 2008- 688 p.

11. Leninger, A. Asas biokimia / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tan.

12. Metzler D. Biokimia. M: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Biokimia moden dalam skema / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Kimia biologi / A.Ya Nikolaev - M.: Sekolah menengah, 1989.

15. Kimia organik am, trans. dari bahasa Inggeris, t. 11, M., 1986, ms. 127-202;

16. Asas biokimia / Ed. A.A. Anisimov. -M.: Sekolah Menengah, 1986.-546 ms.

17. Asas biokimia / Leninger, A. Hendler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moscow: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Asas-asas kimia organik. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., Stereokimia karbohidrat, trans. dengan bahasa Inggeris, M., 1975;

20. Streier L. Biokimia - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Kimia biologi; M. - Seluruh sekolah, 1986.

22. Stepanenko B.N., Kimia dan biokimia karbohidrat. Monosaccharides, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Asas biokimia / Yu.B. Filippovich - Moscow: Agar, 1999.- 505 p.

24. Hough L., Richardson A. Kimia karbohidrat / Dalam buku. Kimia organik am. M: Kimia, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya S. Kimia biologi: 10 - 11 kelas. - M.: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N.N, Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Panduan kepada kelas praktikal dalam biokimia dan biokimia sukan. M. FiS. 1973

Dihantar pada stud.wiki

Dokumen yang serupa

Kajian struktur, klasifikasi dan sifat-sifat fiziko-kimia karbohidrat. Peranan monosakarida dalam proses pernafasan dan fotosintesis. Peranan biologi fruktosa dan galaktosa. Peranan fisiologi aldosa atau ketose. Sifat-sifat fizikal dan kimia monosakarida.

kertas panjang [289.2 K], ditambah pada 11/28/2014

Sifat kimia, kimia dan struktur elektronik glukosa. Ia diperolehi oleh pemeluwapan aldol, pengoksidaan alkohol polihidrat, hidrolisis glikosida, kanji, maltosa, sukrosa dan selulosa, pembelahan enzimatik sinigrin.

kertas panjang [326,5 K], ditambah pada 02/28/2015

Sucrose C12p2O11, (bit, gula tebu) adalah disakarida yang terdiri daripada dua monosakarida, alpha-glukosa dan beta-fruktosa. Penentuan sifat fizikokimia; Sumber semula jadi dan antropogenik kristal monoklinik tanpa warna.

persembahan [383,5 K], tambah 12/16/2010

Struktur karbohidrat. Mekanisme pemindahan transmembran glukosa dan monosakarida lain dalam sel. Monosaccharides dan oligosaccharides. Mekanisme penyerapan monosakarida dalam usus. Phosphorilation glukosa. Deposforilasi glukosa-6-fosfat. Sintesis glikogen.

persembahan [1,3 M], ditambah pada 12/22/2014

Definisi alkohol, formula umum, klasifikasi, tatanama, isomerisme, sifat fizikal. Kaedah untuk menghasilkan alkohol, sifat kimia dan penggunaannya. Pengeluaran etanol oleh penghidratan katalitik etilena dan penapaian glukosa.

persembahan [5,3 M], ditambah pada 03/16/2011

Penentuan dan struktur glukosa - monosakarida dan enam gula. Isomer. Fruktosa. Sifat fizikal dan kimia. Ciri-ciri pengeluaran - hidrolisis kanji, fotosintesis. Permohonan. Pengedaran dalam alam semula jadi. Nilai glukosa untuk manusia.

persembahan [6,1 M], tambah 09/11/2016

Gambaran keseluruhan kaedah untuk mendapatkan glukosa. Analisis tindak balas utama: sifat fizik, kimia dan struktur elektronik selulosa, glukosa dan air. Mekanisme dan model kinetik reaksi, pengiraan bahan dan keseimbangan haba, pengiraan jumlah reaktor.

tesis [2,7 M], ditambah pada 05/14/2011

Penentuan aldehid (sebatian organik). Struktur, formula struktur, tatanama, isomerisme, sifat fizikal dan kimia. Reaksi kualitatif (pengoksidaan) dan formula untuk pengeluaran aldehid. Penggunaan methanal, etanal, aseton.

persembahan [361.6 K], tambah 05/17/2011

Bahan organik yang termasuk karbon, oksigen dan hidrogen. Formula umum komposisi kimia karbohidrat. Struktur dan sifat kimia monosakarida, disakarida dan polisakarida. Fungsi utama karbohidrat pada manusia.

persembahan [1,6 M], ditambah pada 10.23.2016

Klasifikasi aldehid, struktur, bersifat, tindakan biologi, aplikasi. Ketonetik Ketone, sejarah penemuan, sifat fizikal dan kimia. Reaksi penambahan nukleofilik. Kaedah kimia untuk mengenal pasti aldehid.

persembahan [640,8 K], ditambah pada 13.05.2014